Cycloadditionen von N‐(2‐Chlorethyliden)cyclohexylamin‐N‐oxid an Zimtsäureesterderivate

Durch Cycloadditionen des aus N‐(2‐Chlorethyliden)cyclohexylamin‐N‐oxid (2) in Gegenwart von AgBF₄ in 1,2‐Dichlorethan bei 0°C entstehenden reaktiven dipolaren Zwischenproduktes an die Olefine 10a–f sowie anschließende Behandlung der regio‐ und stereoselektiv gebildeten Iminiumsalze 11a–f mit KCN oder NaBH₄ in Wasser wurden die substituierten 1,2‐Oxazinderivate 12a–b bzw. 13a–f erhalten. Bei der Umsetzung von 2 mit 10b in Gegenwart von AgBF₄ in flüssigem SO₂ als Lösungsmittel bei ‐15°C und anschließender Aufarbeitung mit KCN/H₂O findet eine Reaktion mit der Estergruppe der Zimtsäureester (Esterspaltung) statt.