Stereochemistry of a spherand-type calixarene

K. Agbaria, S. E. Biali, V. Böhmer, J. Brenn, S. Cohen, M. Frings, F. Grynszpan, J. Mc B. Harrowfield, A. N. Sobolev, I. Thondorf

نتاج البحث: نشر في مجلةمقالةمراجعة النظراء

11 اقتباسات (Scopus)

ملخص

The stereochemistry of the spherand-type calixarene 2a is analyzed in terms of the configuration of the three 2,2′-dihydroxybiphenyl subunits (R or S) and the disposition of the methylene groups (crown or twist). X-ray crystallography indicates that the neutral 2a and its mono- or dianion (in form of the salts 2a-·C5H5NH+ and 2a2-·2Et3NH+) exist essentially in the same conformation (RRS/SSR-twist). This asymmetric RRS/SSR-twist form is the lowest energy conformer according to molecular mechanics calculations. Low-temperature 1H NMR data indicate the presence of a major conformer of C1 symmetry, in agreement with a RRS/SSR-twist form. The lowest energy topomerization pathway mutually exchanges two pairs of methylene protons and is ascribed to an enantiomerization process involving rotation around an Ar-Ar bond.

اللغة الأصليةالإنجليزيّة
الصفحات (من إلى)2900-2906
عدد الصفحات7
دوريةJournal of Organic Chemistry
مستوى الصوت66
رقم الإصدار9
المعرِّفات الرقمية للأشياء
حالة النشرنُشِر - 4 مايو 2001
منشور خارجيًانعم

بصمة

أدرس بدقة موضوعات البحث “Stereochemistry of a spherand-type calixarene'. فهما يشكلان معًا بصمة فريدة.

قم بذكر هذا